В долине реки Лыбедь (теперь – Вокзальная площадь) на месте «солдатских и жандармских городов» сооружена станция Киево-Балтской железной дороги и первый Киевский вокзал (ныне-вокзальный комплекс Киев-Пассажирский) по проекту архитектора М. В. Вишневского – это был двухэтажный каменный дом в стиле древнеанглийской готики.

 1870 Закончено строительство Киево-Балтской и Киево-Курской железных дорог. Этот же год положил начало Юго-Западным железным дорогам. Длина первой железной дороги составляла 428 км., скорость была небольшой - около 20 км/ч.

 1870 
Семь курьерских почтовых и товарно-пассажирских поездов с вагонами I, II, III классов каждый день принимал и отправлял в обратном направлении изысканный павильон вокзала. За первые полгода было перевезено около 25 тыс. пассажиров.

 1877 
11 августа вокзал сильно пострадал от пожара, который возник по неизвестной причине, и требовал ремонта и реконструкции.

 
В Управлении Юго-Западных железных дорог был разработан проект перестройки Киевского узла. Товарная станция была перенесена на значительное расстояние от станции Киев-1 того времени, на территории которой остались мастерские, депо, материальные составы и возник новый вокзал. Станция Киев-1 служила конечным пунктом и линий Юго-Западных железных дорог и Общества Киево-Воронежско-Московськой железной дороги, где было насыщенное пассажирское движение. Поэтому проект был выполнен по типу двух конечных тупиковых вокзалов, соединенных вместе в виде буквы Н. В проекте был использован принцип деления пассажиров по прибытию и отправлению. Багаж транспортировался через специальные туннели, которые были расположены ниже уровня пола здания, и подавался на платформы механическими подъемниками.

 1907 
Должны были начаться работы по строительству вокзала по новому проекту, однако кредит был дан только на строительство временного помещения для пассажиров.

 1908 
Строительство временного вокзала завершено – одноэтажное деревянное здание было рассчитано на трехлетнее использование, но эксплуатировалось почти четверть века.

 1913 Пропускная способность Киевского узла – 25 поездов дальнего маршрута и 17 пригородных.

 1913 Принят к выполнению новый проект вокзала, разработанный известным петербургским архитектором Владимиром Щуко. В проекте предполагалось, что поезда далекого соединения всех четырех направлений и пригородного Восточного направления принимаются и отправляются с северных колей, расположенных параллельно с длинной осью здания вокзала. Пригородные же поезда Западного направления - из западных тупиковых колей, расположенных к западу от вокзала.

 1913 9 апреля началась разборка старого (первоначального) здания вокзала.

 1914 Заложен фундамент нового вокзала, но дальнейшим работам воспрепятствовала война.

 1916 Несмотря на войну, работа по проектированию вокзала продолжалась – новая задумка архитектора Щуко напоминала дворец в стиле барокко.

 1925 Уже при советской власти началась разработка новой схемы Киевского железнодорожного узла, снова был составлен план строительства вокзала, но роскошный проект архитектора Щуко по понятным советским причинам не имел шансов на реализацию, поэтому был объявлен конкурс на новый проект вокзала.

 1927 
Начато строительство вокзала по техническому проекту, разработанным Управлением Юго-Западных железных дорог, и по проекту фасада, разработанным профессором архитектуры О.М. Вербицким и архитектором П.Ф. Алешиным.

 1932 Началась эксплуатация нового вокзала, сооруженного в стиле украинского барокко с элементами конструктивизма.

 1941–1944 В период Второй мировой войны Киевский вокзал испытал определенные разрушения. Фашисты старались подорвать его в подвальной части, но арматура скрутилась в спираль, и здание выстояло.

 1945–1949 По проекту, разработанным под руководством архитектора Г.Ф. Домашенка, вокзал был восстановлен.

 1955 Открытие подземного перехода, связывающего Вокзальную площадь с вокзалом и платформами.

 1967–1969  Сооружены накрытия над первым перроном длиной 400 м, шириной 13 м, и зал-галерея (конкорс) шириной 24 м и длиной свыше 200 м, рассчитанный на 1000 лиц.

 1978–1980 Реконструкция главного вестибюля вокзала.

 2000 На общем заседании коллегии Министерства транспорта Украины и Киевской городской администрации 11 февраля приняты решения о строительстве и реконструкции основных объектов. В состав проекта вошли Центральный, Пригородный и Южный вокзалы, конкорс, Восточный и Западный туннели, церковь, паркинги, путевое развитие. В основу технологических разработок были положены требования максимального распределения пассажиропотоков отправления и прибытия без лишнего пересечения их на одном уровне.

 2001 Открытие Южного вокзала.