Щекавица - по летописному преданию, на ней поселился один из братьев-основателей Киева, Щек. В народе долгое время, до 20 века слыла как "Скавика", а летописях по-разному, от "Щкавики" до "Щекавицы". Согласно Повести Временных Лет, на Щекавице похоронен князь Олег, однако в летописях топонимы Щекавица и Олегова могила зачастую не совпадают, упоминаясь порознь. Возможно, Олеговой могилой называлась какая-то часть современной Щекавице.
  

Поначалу занятая пастбищами, садами, земля Щекавицы служила местом дислокации войск (княжеских, затем казацкий) и сражений. В конце 18 века в связи с эпидемий чумы на горе появляется кладбище и церковь Всех Святых при нем (была и более давняя церковь, летописная "святаго Иоанна"). Церковь Всех Святых стояла примерно там, где теперь вышка.

 
 Постепенно клабище расширяется, а по его периметру селятся люди, городская беднота. Улицы носят мрачные названия - например Погребальная. В тридцатых кладбище частично снесли, еще часть снесли в начале 50-тых при строительстве вышки-глушилки, по сей день осталась лишь западная часть кладбища, ранее слывшая старообрядческой, однако там есть могилы и не-старообрядцев.