В XI веке здесь был лес, и сюда уходил для молитвы священник Иларион, который ископал здесь для себя пещеру. В 1051 году Иларион был поставлен митрополитом Киевским и его пещера опустела. Около того времени в Киев пришёл с Афона монах Антоний; жизнь в киевских монастырях пришлось ему не по нраву, и он поселился в пещере Илариона.
Благочестие Антония привлекло в его пещеру последователей, в числе которых был и Феодосий. Когда их число возросло до 12, они устроили для себя церковь и кельи. Антоний поставил в игумены Варлаама, а сам удалился на соседнюю гору, где выкопал для себя новую пещеру. Эта пещера послужила началом «ближних» пещер.
С увеличением числа иноков, когда в пещерах стало тесно, они построили над пещерой церковь Успения Пресвятой Богородицы и кельи. Число приходящих в обитель всё увеличивалось, и Антоний испросил у великого князя Изяслава Ярославича всю гору над пещерой. Была построена церковь на месте нынешнего главного собора (1062); возникший монастырь получил название Печерского. Суровая подвижническая жизнь иноков и их благочестие привлекли к монастырю значительные пожертвования.
В 1073 году была заложена каменная церковь, оконченная и освященная в 1089 году.
1096 год - обитель сильно пострадала от половцев, но скоро вновь отстроилась. С течением времени пристраивались новые церкви. При монастыре находился дом для приюта нищих, слепых, хромых. С переселением братии в большой монастырь, пещеры были обращены в усыпальницу для монахов, тела которых клали по обеим сторонам пещерного коридора, в углублениях стен.
1240 год - во время Батыева нашествия, монастырь был разорен. Монахи  частью были перебиты, частью разбежались. Неизвестно, как долго продолжалось запустение монастыря; в XIV в. он был уже возобновлен, и великая церковь стала усыпальницей многих княжеских и знатных родов.
1470 год - киевский князь Симеон Олелькович возобновил и украсил великую церковь.
1483 год - крымское войско Менгли I Гирея сожгло и ограбило монастырь, но щедрые пожертвования дали ему возможность скоро оправиться.
1555-1556 года - великая церковь опять была обновлена и украшена.
1593 год - монастырю принадлежат два города — Радомысл и Васильков, до 50 сёл и около 15 сёл и деревень в разных местах западной Руси, с рыбными ловлями, перевозами, мельницами, медовыми и грошевыми данями и бобровыми гонами.
1616 год - в монастыре основана типография и началось печатание богослужебных и полемических книг.
Перт Могила завёл здесь училище, которое впоследствии было соединено с училищем братским и послужило началом Киево-Могилянской коллегии.
Гетман Самойлович обвёл Лавру земляным валом, а Мазепа - каменной стеной.
При Петре Великом укрепления Самойловича были расширены и образовали современную Печерскую крепость.
1718 год - пожар истребил великую церковь, архив, библиотеку и типографию.
1729 год - церковь была возобновлена.
1731-1745 года - построена Великая Лаврская колокольня.
В состав Лавры в XIX веке входило 6 монастырей:
- Главный при великой церкви,
- Больничный,
- Ближние пещеры,
- Дальние пещеры,
- Голосеевская пустынь,
- Китаевская пустынь.
1688 - Лавра подчинена Московскому Патриархату, а её архимандриту дано первенство перед всеми русскими митрополитами.
1786 год - Лавра подчинена киевскому митрополиту.
1918 год, январь - был увезён и убит неустановленными лицами настоятель Лавры.
1919 год - монашеская община продолжала существовать как артель.
1924 год, декабрь - Лавра переходит в ведение Всеукраинского Священного Синода.
1926 -1939 по решению Совета народных Комиссаров УССР Лавра признана заповедником и превращена в Всеукраинский музей. Постепенное вытеснение монашеской общины новосозданным музеем завершилось полной ликвидацией монастыря. Часть братии была вывезена и расстреляна, остальные были заключены в тюрьмы или сосланы. Лавра подверглась разорению.
В период немецкой оккупации Киева, в Лавре был организован полицейский участок, где оккупацонными властями было убито около 500 мирных граждан.
1941 год, ноябрь - немецкими оккупационными войсками был взорван Успенский собор.
1961 год - монастырь был повторно закрыт.
1988 год, июнь - Печерской монашеской общине была передана территория Дальних пещер. Тогда кафедральным собором определяют Трапезный храм. В Лавре разместились также Киевские Духовные семинария и академия, издательский отдел Церкви.
1990 год - Лавра внесена в список всемирного наследия ЮНЕСКО.
1995 год - издан Указ о восстановлении Успенского собора.
2000 год, август - открыт Успенский собор
Община Лавры находится в юрисдикции Украинской Православной Церкви (Московского Патриархата), входящей в состав Русской Православной Церкви.

irina-from-kiev.livejournal.com